Meskipun kedamaian akhirnya kembali ke Ikebukuro, banyak kejadian aneh telah menjadi pemandangan umum di sekitar kota. Salah satu kasus tersebut adalah pengejaran polisi terhadap Celty Sturluson, Penunggang Tanpa Kepala. Selain itu, seseorang telah memberikan hadiah besar padanya, memicu motivasi anggota geng di mana-mana untuk mulai mencari makhluk gaib juga. Sementara itu, Mikado Ryuugamine didekati oleh Aoba Kuronuma, seorang adik kelas misterius dengan niat yang tidak diketahui, yang mengungkapkan bahwa dia mengetahui identitas asli Mikado.
Tapi keadaan tenang Ikebukuro berumur pendek, karena ancaman baru muncul dalam bentuk seorang pembunuh yang menggunakan nama samaran “Hollywood,” yang dikenal karena mengenakan topeng yang berbeda setiap kali mereka melakukan kejahatan. Karena berbagai peristiwa yang terjadi terbukti terhubung lagi, Ikebukuro dilemparkan ke dalam konflik lain yang mengancam akan menelan seluruh kota dalam kekacauan.
