Di distrik Ikebukuro di pusat kota Tokyo, di tengah banyak desas-desus aneh dan peringatan tentang geng-geng anonim dan penghuni berbahaya, satu legenda urban menonjol di atas yang lain—keberadaan “Penunggang Hitam” tanpa kepala yang dikatakan terlihat mengendarai sepeda motor hitam legam melalui jalan-jalan kota.
Mikado Ryuugamine selalu merindukan kegembiraan kehidupan kota, dan undangan dari teman masa kecilnya meyakinkan dia untuk pindah ke Tokyo. Menyaksikan Penunggang Hitam pada hari pertamanya di kota, keinginannya tampaknya telah dikabulkan. Tetapi ketika peristiwa supernatural mulai terjadi, warga biasa seperti dirinya, bersama dengan penduduk Ikebukuro yang paling berwarna-warni, terlibat dalam keributan yang terjadi di kota mereka.
