Fuutarou Uesugi adalah siswa sekolah menengah atas, tetapi menjalani kehidupan yang sulit. Kepribadiannya yang angkuh dan sifatnya yang menyendiri telah membuatnya tidak memiliki teman, dan ayahnya dililit hutang, memaksa keluarganya untuk bertahan hidup.
Suatu hari selama istirahat makan siangnya, Uesugi berdebat dengan seorang siswa pindahan yang telah mengklaim “tempat duduknya”, membuat keduanya tidak menyukai satu sama lain. Pada hari yang sama, dia diberi kesempatan emas untuk melunasi hutang keluarganya: sebuah pertunjukan les privat untuk putri keluarga kaya, dengan upah lima kali harga pasar. Dia menerima lamaran itu, tetapi merasa ngeri saat mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang dia hadapi sebelumnya!
Setelah gagal mencoba untuk mendapatkan kembali sisi baiknya Itsuki, Uesugi mengetahui bahwa masalahnya tidak berakhir di situ: Itsuki sebenarnya adalah kembar lima, jadi selain dia, dia juga harus mengajari saudara perempuannya—Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika —yang, meskipun terancam gagal, tidak mau berurusan dengan tutor. Namun, mata pencaharian keluarganya dipertaruhkan sehingga Uesugi terus maju, bersikeras dalam tekadnya untuk menyingkirkan saudara perempuan dari kebencian mereka untuk belajar dan berhasil membawa mereka ke kelulusan.
